În vara lui 2003, Jason Aldean era gata să arunce prosopul. Fusese abandonat de casa de discuri și contractul său de compozitor expirase.
Avea un copil nou-născut, o ipotecă pe casă și rate la două mașini dar nimic promițător la orizont. Timp de 5 ani, încercase să dea lovitura la Nashville și visul i se năruise. Dar, câteva luni mai târziu avea o nouă ofertă pe masă, iar în ianuarie 2004 semna cu Broken Bow Records. A debutat acolo în 2005 și acum este unul dintre cei mai mari artiști din country music, cu 9 albume excelente și 30 de single-uri de mare succes (21 Number One și restul în Top 10).
În 2015, revista Forbes estima venitul său anual la 43,5 milioane de $. Artistul împlinește vineri 28 februarie 43 de ani.